רבים היו הרגעים המרגשים בחייו. הקמתו של אגף המודיעין בצה”ל, הכהונה בת עשר השנים כנשיאהּ של מדינת ישראל, העמידה בראש משרד עורכי הדין הגדול בארץ והילדוּת בבית הוריו – הרבנית שרה והרב יצחק הרצוג (לימים, הרב הראשי לישראל). אולם, דומה כי שלושה תפקידים בחייו, שבהם סייע לעמו להתמודד עם אויביו, אִפיינו יותר מכול את חייו של חיים הרצוג, שנפטר  ביום י’ בניסן תשנ”ז (17.4.1997). הראשון היה בשלהי מלחמת העולם השנייה, כאשר כיהן כקצין מודיעין בצבא הבריטי, והוטל עליו לעצור ולחקור את לא פחות מאשר מפקד הס”ס (SS), היינריך הימלר. השני היה כחצי יובל מאוחר יותר: כאלוף במילואים וכפרשן צבאי בתקשורת הישראלית, נסך בדבריו רוגע ושלווה, והרגיע מליוני מאזינים חרדים ערב מלחמת ששת הימים ובמהלך מלחמת יום כיפור. והשלישי: כשגריר ישראל באו”ם, אל מול עולם צבוע ומתנכר, שהכריז על הציונות כגזענות, קרע את החלטת האו”ם לגזרים, ולנוכח תשואות הקהל הכריז כי “היטלר היה מרגיש כאן בבית”. ציונִי נאמן, שהותיר אחריו משפחה שבניה משולבים במרחב הציבורי בישראל לגווניו.

הנסיעה התמימה של קו 300 של אגד מתל אביב לאשקלון, הפכה בליל י’ בניסן תשמ”ד (12.4.1984) לפרשה שזעזעה את מדינת ישראל. ארבעה מחבלים פלשתינים התנפלו באמצע הנסיעה על הנהג ואילצו אותו, באיומי סכין ובטענה כי ברשותם חומר נפץ, לנסוע ללב רצועת עזה, תוך שהם דורשים לשחרר מחבלים פלשתינים תמורת הנוסעים. לאחר מספר שעות פרצו לוחמי סיירת מטכ”ל אל האוטובוס, ובחילופי האש נהרגו שניים מהמחבלים והחיילת איריס פורטוגז שהנהיגה את בני הערובה במהלך האירוע. שערורייה פרצה כאשר התברר כי למרות טענותיהם של כוחות הביטחון כי ארבעת המחבלים נהרגו בעת הפריצה, צולמו שניים מהם בידי צלמי עיתונות  בחיים כשהם מובלים למקום בלתי ידוע. בהמשך התברר כי השניים חוסלו בידי אנשי השב”כ למרות כניעתם. ועדות חקירה שונות, ניסיונות של המעורבים בפרשה להטיל את האחריות למקרה זה על זה ותסבוכת פוליטית משפטית ותקשורתית הביאו בסופו של דבר להתפטרותם של ראשי השב”כ ולמתן חנינה מראש על ידי נשיא המדינה למעורבים בפרשה, כדי למנוע פגיעה נוספת בארגון.