מי ששולט בשכונת קטמון, שולט על כל חלקה הדרומי של ירושלים. ומי ששולט במנזר סן סימון, שולט על קטמון. מציאות זו, שהייתה ברורה למפקדי הפלמ”ח שפעלו במסגרת מבצע יבוסי, כמו גם למפקדי הכנופיות הפלשתיניות, הייתה הרקע לאחד מקרבות הגבורה הגדולים ביותר של מלחמת העצמאות. לאחר שניסיון ראשון של לוחמי חטיבת הראל לכבוש את המנזר נכשל, הצליחו הלוחמים בניסיון השני. אולם, עד מהרה מצאו את עצמם מכותרים בידי כוחות ערביים שהסתערו שבע פעמים על המנזר. מצב הלוחמים הנצורים היה בכי רע, וכמעט כל מי ששהה במנזר נהרג או נפצע. גילויי גבורה של פצועים שהמשיכו להילחם ושל מתנדבים שהיו מוכנים לעמוד בעמדות חשופות לחלוטין לאש האויב נחרתו בזיכרונם של הלוחמים. רבים מהם הפכו לימים להיות מפקדים בכירים בצה”ל. לאחר שמונה עשרה שעות לחימה רצופות, כאשר כבר הוחלט לסגת מהמנזר ולהותיר שני מפקדים שיפוצצו את המנזר על יושביו ועל הפצועים שלא ניתן לפנותם, נשברו הערבים ונסוגו. עשרים ושניים הרוגים ותשעים פצועים היו המחיר שאפשר ביום כ”ב בניסן תש”ח (30.4.1948) את הישרדותה של ירושלים.
