סימנים מבשרי רעות אירעו כבר בשעה שהשיירה עברה ליד מגדל צדק וליד הכפר קוּלָה שממזרח לראש העין. מחסומים, מטחי ירי, קבוצות של ערבים חמושים נאספים ומתצפתים על הגבעות. כל אלה ליוו את השיירה, לצד תקלות טכניות בכלי הרכב. אך ההחלטה הנחושה של ארבעים ושמונה נוסעי השיירה, שיצאה בבוקר א’ בטבת תש”ח (14.12.1947) מתל אביב, הייתה להמשיך אל כפר בן שמן הנצור. סמוך למחנה הלגיון הירדני בבית נבאללה נפתחה אש תופת לכיוון הרכבים, ממקלעים שהוצבו בצידי הדרך. רכבי הליווי נוקבו בכדורים וכל יושביהם נפגעו. לגיונרים ביצעו וידוא הריגה בחלק מהפצועים, ורק התערבותם של כמה קצינים בריטיים מנעה את המשך הטבח בניצולים. שלושה עשר לוחמים ונהגים נפלו בדרכם אל הכפר. הלוויית ענק לחללים נערכה בתל אביב, ובמסגרתה נשבעו ההורים השכולים להמשיך את המאבק עד להשגת המדינה העברית. אנדרטה צנועה בכניסה למושב בית נחמיה מנציחה את מסירותם של לוחמי שיירת בן שמן. וכך גם טקס שנתי המתקיים מדי שנה בראש חודש טבת על ידי המשפחות, המועצה האזורית חבל מודיעין ומדרשת ‘בשבילוד’.